Tsunade se convierte en mentora de Sakura durante las sagas de relleno del anime y le enseña durante dos años y medio. En Naruto: Shippuden ya la convierte en una ninja médico y le a enseñado a usar esa fuerza devastadora que la caracteriza.
Están basados en los personajes de la leyenda japonesa Jiraiya Goketsu Monogatari.
Su nombre significa literalmente trueno joven, que es una descripción de su personalidad; reservado, apareciendo y desapareciendo de Konoha en cualquier momento. Puede también ser una referencia a sus manías de observar a chicas para escribir sus novelas o lo fuerte que es a la hora de luchar tal y como lo de muestra en el manga y anime.
Tanto su nombre como los de Tsunade y de Orochimaru vienen de la Vieja historia japonesa Jiraiya Goketsu Monogatari (児雷也豪傑物語, “El cuento de Jiraiya el galante”)
Jiraiya es un ex-estudiante del tercer Hokage. Jiraiya y sus compañeros de equipo anteriores, Orochimaru y Tsunade, se conocen como los “tres Ninjas legendarios” o Sannin. Más adelante, Jiraiya se convirtió en el sensei jōnin de Minato Namikaze (futuro cuarto Hokage) y de Kushina Uzumaki (Esposa de Minato). Su frase preferida es “espiritu libre”.
Cuando Minato se convierte en hokage, Minato le ofrece ser el padrino de su hijo, el acepta y kushina decide ponerle Naruto porque en el libro que escribio Jiraiya (El Ninja prodigio Naruto) el niño se convierte en heroe y Jiraiya se convirtio en padrino de Naruto Uzumaki
Cuando era niño, Jiraiya desarrolló una gran amistad, aunque no carente de rivalidad, con Orochimaru. Pero cuando éste, años más adelante traicionó a Konoha y huyó de la Aldea, Jiraiya le persiguió, intentando convencer a su buen amigo que volviera. Orochimaru rechazó la oferta y atacó a Jiraiya, marchándose de Konoha para siempre. Después de preguntarse por qué Orochimaru había desertado y tras convencerse de que no volvería, Jiraiya dejó Konoha de modo que pudiera seguir los movimientos de Orochimaru. Más tarde persiguió a la Organización Akatsuki, en la que estuvo Orochimaru.
El kanji que se ve en el protector de la frente de Jiraiya (油, Abura) significa el “aceite”, que tiene que ver probablemente con el uso del aceite del sapo para la medicina y su ataque del llama-aceite con Gamabunta. También debe referirse al aceite de la montaña de los sapos, que uso tanto él como Naruto para aprender a canalizar la fuerza de la naturaleza, la energía necesaria para dominar el estilo ermitaño.
Jiraiya es autoproclamado super pervertido. Creó la técnica transparente de escape (Tōton Jutsu, 透遁術) para espiar a mujeres desnudas sin ser visto. Él nunca oculta realmente su perversión, e incluso, parece estar muy orgulloso de ella. A pesar de esto, a Jiraiya no le gusta que Naruto lo llame Ero-sennin (エロ仙人) (en la versión castellana traducido como senninfómano y en la versión latinoamericana como sabio pervertido) literalmente ermitaño pervertido o ermitaño erótico. Ya lo han atrapado con las manos en la masa por lo menos una vez cuando era joven, por Tsunade, que en su cólera, golpeó a Jiraiya , rompiéndole los brazos, seis de sus costillas, y un número de órganos internos indeterminado, con lo que le dejó al borde de la muerte.
Un tiempo después de dejar Konoha, Jiraiya empieza a escribir novelas eróticas para adultos, siendo su trabajo más popular Ven ven Paraíso (イチャイチャパラダイス, Icha Icha Paradaisu) o paraíso del Coqueteo. En un episodio del relleno del anime, Naruto escribe bajo la firma de Jiraiya una continuación de las novelas de Icha Icha de este y el libro se volvió muy popular, significando que Naruto es capaz de escribir en el mismo nivel que Jiraiya, o que las capacidades de la escritura de Jiraiya no son mejores que las de un niño. El renombre de la serie de Icha Icha parece haberle proporcionado mucho dinero, pues el talonario de cheques de Jiraiya revela que es bastante rico (Naruto dijo que tenía bastantes ceros). A pesar de su abundancia, a Jiraiya no le gusta invitar a comidas o prestar dinero, llegando a quitárselo a Naruto y luego escapándose cuando este intenta cobrárselo.
Examen de Chūnin
Durante el entrenamiento del chakra de Naruto con Ebisu en una casa de baños, Ebisu encuentra a Jiraiya espiando mujeres. Cuando Ebisu intenta reprender a Jiraiya, este convoca un sapo e inmediatamente deja fuera de combate a Ebisu. Naruto exige a Jiraiya que se convierta en el reemplazo de Ebisu. Aunque éste se niega al principio, la persistencia de Naruto y su técnica erótica (Sexi no Jutsu) finalmente persuaden a Jiraiya.
Durante su entrenamiento, Jiraiya descubre que Orochimaru había sellado el chakra del zorro de nueve colas dentro de Naruto, haciéndo difícil para Naruto realizar jutsus. Después de quitar el sello, Jiraiya empieza a entrenar a Naruto para utilizar la energía del zorro de nueve colas a su voluntad. Para esto, Jiraiya decide enseñarle a Naruto el Jutsu de invocación de sapos, demostrándole a Naruto que con su chakra natural, no podría hacer una invocación efectiva.
Inicialmente, Naruto solo logra conseguir invocar diminutos e inútiles renacuajos, tardando todo un mes en practicar la técnica, sin mayores progresos. Aunque Jiraiya trata de explicarle a Naruto que para realizar una invocación acertada necesitaría del chakra del zorro de nueve colas, Naruto era incapaz de acceder voluntariamente a este poder, por lo que Jiraiya deduce que su propio cuerpo rechazaba esa energía por instinto de auto-protección.
Faltando poco para que la fecha de los combates finales se cumpla, Jiraiya le dice a Naruto que para poder obtener el poder necesario, debía "poner su vida en el entrenamiento", así que cuando Naruto acepta esta indirecta, Jiraiya con un dedo lo lanza a un gran precipicio (muchos metros lejano) sabiendo que a causa de la velocidad de caída, y del agua de la cascada junto al precipicio impedirían que Naruto pudiera usar su chakra para detener la caída, con la esperanza que bajo instinto de supervivencia, Naruto lograra acceder al chakra del zorro, y lo usara para invocar a un sapo lo bastante fuerte como para salvarlo. No obstante, al invocar involuntariamente al poderoso pero peligroso Gamabunta, Jiraiya decide ir por Naruto para evitar la furia del gran sapo por haber sido invocado dentro de un precipicio.
Después de la muerte del tercer Hokage, los ancianos de la aldea piden a Jiraiya convertirse en el quinto Hokage. Jiraiya rechaza la oferta, y en su lugar promete buscar a Tsunade, que él piensa haría un trabajo mejor como Hokage. Jiraiya lleva a Naruto con él, alegando que necesita su ayuda ofreciéndole conocer a una voluptuosa mujer (eso demuestra que incluso es pervertido con su amiga de la infancia) pero también deseando proteger a Naruto contra Akatsuki que desea el Kyubi sellado dentro de él. Mientras buscan a Tsunade, Jiraiya enseña a Naruto la técnica Rasengan que este aprende rápidamente.
Cuando encuentran a Tsunade, Jiraiya intenta convencerla para que asuma el papel de Hokage. No encariñada con la oferta o la persistencia de Jiraiya, ésta le droga, haciéndole difícil que se mueva y utilice chakra. Durante la última lucha de Tsunade con Orochimaru, Jiraiya encuentra su estado narcotizado y le resulta muy difícil ayudar a Tsunade, y él además divide en dos la potencia de sus técnicas varias veces. Después de finalmente forzar a Orochimaru a huir, en gran parte debido a los esfuerzos de Tsunade, esta acepta la posición de Hokage.
La búsqueda de Sasuke
Después de que la tentativa fallada de Naruto de parar a Sasuke Uchiha antes de que abandonara Konoha, Jiraiya intenta convencer a Naruto de que se olvide de Sasuke, recordando sus propias experiencias con Orochimaru y no quisieran que Naruto pasara con la misma tristeza. Naruto decía que sería más feliz perdiendo su tiempo si eso significaba que Sasuke volvía a Konoha. Jiraiya ofrece a Naruto entrenarlo durante dos años y medio para hacerse más fuerte, Naruto acepta, y Jiraiya dice que volverán cuando Naruto este listo. En el anime Jiraiya engaña a Naruto dejándole un pergamino con sus técnicas escritas en él pero era falso y se va de Konoha para Recolectar información de Akatsuki. Después de muchas misiones él regresa y se va con Naruto como en el manga.
Relleno del anime
Durante esta parte empiezan a mostrarse las intenciones de la organización Akatsuki, en esta parte también se muestra parte de la vida de Jiraiya, como este discutía con Tsunade y Orochimaru cuando eran niños y como salvó a la aldea. Finalmente se ve como Naruto y Jiraiya se van para entrenar. En la segunda parte, el sannin menciona que en este tiempo, en uno de los entrenamientos con Naruto, a éste le salieron cuatro colas del zorro, y que detenerle le costó quedar tan malherido como cuando Tsunade le descubrió espiándole en los baños.
Regreso a Konoha
Jiraiya enseña a Naruto cómo usar más fácilmente el chakra del zorro de nueve colas. Al hacer eso, Jiraiya es por una segunda vez en su vida llevado al borde de la muerte, con Naruto en su forma de zorro de cuatro colas que es demasiado para que Jiraiya pueda controlarlo. Para controlarlo correctamente en esta forma, Jiraiya creó el sello de la sumisión para suprimir el chakra del zorro. Cuando Naruto vuelve a Konoha, Jiraiya desaparece para poder investigar a Akatsuki, su paradero e intenciones.
Jiraiya contra Pain
El tiempo que Jiraiya pasa investigando le lleva a la conclusión de que el líder de Akatsuki está en la Aldea Oculta de la Lluvia, aunque desconoce otras cosas sobre él, por lo que decide ir a enfrentarsele. Antes de esto sostiene una conversación con Tsunade, en la que ella expresa su preocupación hacia su antiguo compañero, en esta charla también se revela que el padre de Naruto es en efecto el Cuarto Hokage, de nombre Minato Namikaze. Luego Jiraiya se infiltra en la aldea de la lluvia gracias a uno de sus sapos, pero Pain le detecta.
Utiliza un jutsu de transformación para engañar a dos subordinados de Pein y les obliga a que le cuenten todo lo que saben del líder de Akatsuki y recuerda como Salamandra Hanzō, antiguo y temido líder de la Aldea Oculta de la Lluvia le dio a él y a sus compañeros el título de sannin. Decide luchar contra Pain e invoca un sapo con forma de pergamino al que llama su almacén, y en el cual está guardada la clave para fortalecer o debilitar el sello que encierra a Kyūbi. Le dice que si le pasa algo, que se lo de a Naruto. Dice que sospecha que Yondaime encerró al Kyūbi en su hijo con algún objetivo, y que cree que Madara Uchiha invocó al zorro cuando atacó la aldea, aunque desconoce el motivo.
Más tarde, utilizando un jutsu para manipular el cuerpo del subordinado de Pain, decide ir a enfrentarle, pero se topa con Konan, la interroga acerca de que sabe acerca del lider de Akatsuki, tras una corta batalla llega a la conclusión de que el lider es otro de sus antiguos alumnos y recuerda cuando ella, Nagato y Yahiko les pidieron a él y a su compañeros sannin que los entrenaran, siendo él el único que cuidó de ellos y les entrenó.
Pein hace su aparición frente a Jiraiya, que lo identifica como Nagato. Luego utiliza una técnica nueva (RajinShigami no jutsu) que le da a su cabello la apariencia de un león y que atrapa a Pein para que le pueda interrogar. Pein le explica a Jiraiya que quiere utilizar los Bijū para crear una técnica de gran poder destructor para acelerar las guerras y finalizarlas de golpe, dando lugar a una era de paz, de la que él sería su dios. Pein escapa de la atadura e invoca una especie de camaleón con una serpiente en lugar de cola, a lo cual Jiraiya responde invocando a Gamaken, otro miembro de la familia de los sapos.
Posteriormente Jiraiya, se une con los 2 sapos (Ma y Pa)y utiliza el modo ermitaño,para llegar a su forma más poderosa.
En el modo ermitaño (仙人モード) Jiraiya puede manejar los poderosos Senjutsus, que son impresionantes mejoras de sus técnicas principales, muestra Senjutsus como el Super Grandioso Rasengan, el Cañón de Agujas, la Fritura Profunda, Elemento Fuego: Explosión Gigante y Elemento Tierra: Pantano del Infierno. Además de un extraño Genjutsu que hacen Ma y Pa con una melodía en dúo (ya que Jiraiya es malo utilizando Genjutsu). Aun así, cuando cree haber derrotado a los tres cuerpos de Pein, es atacado por otros cuerpos de éste y pierde su brazo, quedando en una posición un tanto complicada. Ahora jiraiya se encuentra al borde de la muerte pues al perder su brazo mira desde el lugar donde el y Pein se encontraban luchando y observa que hay sies poseedores del Rinnengan (Dojutsu). Jiraiya es atacado por el primer Pein que enfrentó (descubriendo que se trataba de un ninja contra el que se había enfrentado anteriormente).
El se sorprende por esto, ya que al ponerle el nombre esto le hacia su padrino, es así que con la aprobación de Minato y Kushina su hijo es llamado Naruto. Se da cuenta de que no toda su vida fueron fracasos, Recuerda a Minato diciéndole que no había otro mejor ninja que él, que era un ejemplo a seguir para todos, la fuerza de voluntad de Naruto, la verdadera fuerza de un ninja, la fuerza para nunca darse por vencido, y que creció como sus padres lo quisieron, entonces saca fuerzas de los más profundo de su alma, y se levanta como un heroe, a pesar de que su corazón se había detenido, Comprende el verdadero significado de la profecía del gran sabio sapo, No sería solo un alumno el que cause la destrucción del mundo o que lo salve, el signicado era:
Que habría un alumno el cual intentaría destruir la tierra y otro que trataría de salvarla, el resultado de esta batalla, dependería de su decision, ya en sus últimos momentos cumple su objetivo, transfiere la información a "Pa" (quien con mucho pesar se despide) y toma su decision.... "jamas rendirse", le deja la responsabilidad, sus sueños y esperanzas a su último alumno... a Naruto. el que habría de salvar al mundo.... Mientras que Pein se acerca para darle el golpe final. Este se da cuenta que Jiraiya envía un mensaje codificado en "Pa" en forma de numeros, y trata de matar a "Pa", pero este logra escapar antes de la explosion del ataque, y con la explosion el cuerpo de Jiraiya cae al fondo del agua. Mientras cae y agoniza Jiraiya se siente feliz por la forma en la que muere, que según el es mucho más grandiosa y piensa en el titulo para su "próximo" libro "La historia de Naruto Uzumaki". Mas adelante Pein afirma que si no hubiese revelado su verdadera identidad y si no le hubiera atacado por sorpresa, Jiraiya los hubiera eliminado a todos.
Misiones Completas
Rango D: 58
Rango C: 345
Rango B: 684
Rango A: 614
Rango S: 138
Tsunade
Es uno de los tres legendarios sannin, y es conocida por ser la mujer más bella y fuerte del mundo de Naruto, especialista médica. De sus habilidades se destaca su enorme fuerza sobre humana, su habilidad médica y su capacidad de poder invocar babosas gigantes. Tsunade se convierte en el Quinto Hokage (la primera mujer en ocupar el puesto) en los capítulos 99-100 del anime.
Pertenece a los legendarios Sannin (sannin es una forma de decir 3 ó un grupo de tres en japonés) junto a Jiraiya y Orochimaru. Los 3 fueron alumnos de Sarutobi, el Tercer Hokage. A pesar de ser la nieta del Primer Hokage, Tsunade tuvo un pasado trágico. Su hermano menor Nawaki y su novio Dan, murieron durante las guerras que sostenía la villa. Debido a esto, Tsunade se entrenó como ninja médico pero finalmente decidió dejar la villa con Shizune, la sobrina de Dan, a quien acogió como alumna. Ante la muerte del Tercer Hokage, Jiraiya y Naruto van en su búsqueda para solicitarle que aceptara el puesto de Quinto Hokage, aunque en un inicio se negó, la pelea que sostuvo con Orochimaru y el valor de Naruto (quien curiosamente se parece mucho a su difunto hermano y a su difunto novio) le hizo ver que estaba en un error y finalmente acepta el cargo. Ya en Konoha acoge a Sakura Haruno como alumna.
Shippūden
En el Shippuden tuvo una buena reacción ante el llamado de ayuda de la arena, acertó al enviar al grupo de Gai como apoyo, otro acierto fue elegir a Yamato para sustituir a Kakashi en el equipo 7, puesto que este es capaz de controlar a Naruto. Tsunade advirtió a Naruto que no deberá emplear nuevamente el Rasen Shuriken, puesto que es un jutsu autodestructivo, aunque Naruto descubre una manera de poder utilizarlo sin que le cause daño. Tsunade apostó con Jiraiya a que este volvería a Konoha luego de su misión a la Aldea de la Lluvia y éste aceptó gustoso, entonces Tsunade se dio cuenta que Jiraiya ya no pensaba regresar. A pesar de que Shizune le daba ánimos, Tsunade ya presentía lo que le ocurriría a Jiraiya. Por lo que al parecer ella se lamenta de no haber podido ir con él, se desconoce los sentimientos de Tsunade hacia Jiraiya, no se sabe si lo ve como un amigo o sólo como compañero pero lamentablemente ya no se sabrá debido a la muerte de Jiraiya. Tsunade tuvo un buen ojo al elegir a los equipos en busca de Itachi Uchiha pero lamentablemente esta misión falla debido a la muerte de Itachi y la huida de Sasuke a manos de Tobi. Actualmente se ve a Tsunade lamentarse de haber enviado a Jiraiya en una misón rango Hokage, y llora a causa de haber tomado esa mala decisión pidiéndole disculpas a Jiraiya y donde quiera que estuviera que la perdonara.
Saga Actual
Actualmente vemos a Tsunade deprimida debido a la terrible noticia ya que decide encargarle a Shikamaru la descifración del código de Jiraiya en vez de hacerlo ella misma. Tsunade le encomienda la autopsia y el interrogatorio a Shizune, Sakura e Ino mientras que Shikamaru, Kakashi y Naruto descifran las pistas y el significado del mensaje de Jiraiya.
Al enterarse el Raikage que Sasuke Uchiha es el líder de este equipo y fue él el responsable de la captura de su hermano, envía un mensajero a Tsunade para informarle.
Otra de las técnicas utilizadas por ella, y precisamente en el mismo combate es el Kuchiyose no jutsu (técnica de invocación) con la cual logra invocar a la batalla a Katsuyu una babosa gigante muy obediente con capacidad de dividirse en muchos mini clones y escupir ácido.
Por último, una de sus habilidades en combate más resaltantes en su fuerza descomunal capaz de hacer grietas gigantescas y huecos del tamaño de una casa en el suelo, ocasionar temblores y hacer volar al enemigo por los aires con un puñetazo. Tan impresionante en su fuerza que, con un solo golpe de su dedo, ha mandado a volar a Naruto y por vencer a cualquier oponente de un solo golpe, algo para destacar es el hecho de que en el manga, Tsunade vence a Orochimaru justamente de un solo golpe, demostrando la monstrosidad de su fuerza. Y quien conoce mejor la fuerza brutal de Tsunade en carne propia es su compañero Jiraiya, a quien encolerizada por haber sido espiada por el sannin mientras ésta estaba bañándose le propinó una paliza que casi lo mata (6 costillas rotas, ambos brazos fracturados y un número indefinido de órganos internos dañados).
Misiones Completas
Rango D: 40
Rango C: 236
Rango B: 467
Rango A: 418
Rango S: 95
El nombre de Orochimaru así como los de Jiraiya y Tsunade vienen de la leyenda japonesa Jiraiya Goketsu Monogatari (児雷也豪傑物語, Jiraiya Goketsu Monogatari El Cuento de Jiraiya el galante). Orochimaru es hombre, pero habla con un tono agudo y un poco femenino en japonés para darle un tono más siniestro. Debido a que esto no podía reproducirse, en el doblaje en inglés y en español se le dio una voz masculina baja y rasposa.
Sus padres murieron cuando él era joven, mientras que, el tercer hokage reconoció rápidamente el talento natural de Orochimaru, diciendo a menudo a Jiraiya por que no te pareces más a Orochimaru. El Tercero estaba al tanto de la maldad dentro de Orochimaru, pero eligió fingir no notarlo porque esperaba que podría calmarse esta parte de la personalidad de Orochimaru. Mientras pasaban los años, éste formo una gran amistad con Jiraiya, aunque no carente de rivalidad.
Después de pasar muchos años de aprendizaje con el Tercero, Orochimaru comenzó a estudiar sobre sus deseos internos de obtener inmortalidad con la esperanza de poder aprender todos los jutsu existentes. Para lograr esta meta, Orochimaru comenzó a secuestrar a aldeanos y a experimentar con ellos, intentando entender mejor cómo trabaja el cuerpo y qué modificaciones podría realizar.
En un experimento, Orochimaru puso a diez niños su propio sello maldito en un esfuerzo de ver cuál era su tasa del éxito. Uno de los diez seria su propio estudiante, Anko Mitarashi, ya que ella fue la única en sobrevivir. En otro experimento, él inyectó los genes del Primer Hokage en sesenta bebés con la esperanza de que consiguieran y dominara la técnica Mokuton, y la capacidad de controlar a los Bijū. Orochimaru creyó que todos los bebés de prueba habían muerto pero en realidad, uno de ellos, Tenzou, sobrevivió, y conservó las capacidades que Orochimaru había deseado.
Después de dejar Konoha, Orochimaru entró en conflicto con Konoha y se fue a la Villa del Sonido. También se sabe que intentó tomar el control del cuerpo de Itachi Uchiha para conseguir su Sharingan. Debido a sus capacidades, Itachi pudo prever las intenciones de Orochimaru, y cortarle la mano en que llevaba su anillo de Akatsuki tras revertir la técnica. Al no poder tomar el cuerpo de Itachi, Orochimaru dejó la organización, se llevó su anillo con él, y Akatsuki está, quizás consecuentemente, preocupada por capturarlo desde entonces. El encargado de hacerlo era el miembro Deidara.
Al ser uno de los legendarios Sannin así como un miembro anterior de la Organización Akatsuki, Orochimaru es un ninja calificado de "genio". Sin embargo ha exhibido solamente una cantidad limitada de jutsu. Desde que se fue de Konoha ha hecho muchas modificaciones a su cuerpo, dando por resultado su forma natural actual, que es la de una serpiente blanca gigante integrada por muchas serpientes más pequeñas. Esta forma tiene las ventajas de permitir que estire cualquier parte de su cuerpo a grandes longitudes, regenerar cualquier herida infligida sobre él y utilizar de varias maneras las serpientes que lo componen para el ataque. La culminación de su investigación en inmortalidad se puede también encontrar en esta forma, pues le permite que transfiera a un nuevo cuerpo su alma una vez cada tres años y que escape con esto de los efectos de la vejez. Al principio de la serie, Orochimaru dice haber utilizado la capacidad dos veces, aunque una mirada dentro de su subconsciente sugiere que él lo haya utilizado más.
Primera parte
Examen de Chūnin
Antes del comienzo de los exámenes de Chūnin, Orochimaru se alía con la Aldea Oculta de la Arena, con la intención de invadir Konoha juntos. Después de matar al cuarto Kazekage, Orochimaru se disfraza como él para dar la ilusión de la aprobación del líder de la aldea, y la aldea acepta tomar parte en la invasión de Konoha. Antes de que la invasión comience, Orochimaru mata y personifica a una Genin de la hierba y se infiltra a los exámenes con la esperanza de conseguir observar al hermano de Itachi Uchiha, Sasuke Uchiha. Durante la segunda fase de los exámenes, Orochimaru ataca a Sasuke para probar sus capacidades.
Durante la batalla, sin embargo, Orochimaru se ve forzado a tratar con Naruto Uzumaki. Reconociendo a Naruto como una amenaza potencial, Orochimaru sella el chakra del zorro, evitando que Naruto le tenga acceso y que lo golpee. Después de que la atención de Orochimaru vuelva a Sasuke, éste decide sostener un combate con él, debido al ejemplo de Naruto. Como recompensa a Sasuke por llevar a cabo esa batalla contra él, Orochimaru muerde su cuello colocandole de este modo el sello maldito del cielo, y desaparece en el bosque circundante, ante esto Anko lo encuentra y mantiene una corta batalla con él hasta que muestra según su verdadera forma y la deja paralizada por su sello maldito.
A medida que Orochimaru continúa supervisando el progreso de Sasuke a través de los exámenes, tiene un desacuerdo con Kakashi y comienza a preocuparse de la influencia de Naruto Uzumaki sobre él. Debido a esto, el sannin decide a que debe separar a Sasuke de Naruto tan pronto como pueda.
Disfrazado como el cuarto Kazekage, Orochimaru mira los combates finales del examen de Chūnin con el Tercer Hokage. Cuando la invasión de Konoha comienza, Orochimaru se quita su disfraz, revelando que él planeó la invasión con el único propósito de conseguir matar al tercero, así como el secuestro de Sasuke. Cuando los dos comienzan la batalla, Orochimaru resucita los dos primeros Hokage de modo que el tercero pueda experimentar como es luchar con sus anteriores maestros.
Los dos Hokage muertos luchan contra el tercero y este en clara inferioridad se ve forzado a usar el jutsu del cuarto para sellar sus almas. Después de derrotar a los dos Hokages, el tercero vuelve su atención a Orochimaru e intenta sellar también su alma. Detectando lo que está intentando hacer el tercero, Orochimaru atraviesa el tercero por la espalda con la espada de Kusanagi, y el tercero pierde la fuerza necesaria para sellar completamente el alma de Orochimaru. No obstante haciendo uso del poco poder que le queda, el tercero sella los brazos del sannin en un intento por compensar que dejara escapar a su alumno años atrás. Al hacer eso, le impide utilizar cualquier jutsu, dejando a Orochimaru en un estado peor que la muerte, después el tercer Hokage muere y Orochimaru escapa con ayuda de sus secuaces.
Búsqueda de Tsunade
Como resultado del sellado de sus brazos, Orochimaru se queja de un gran dolor, y busca a su anterior compañera de equipo, Tsunade, con la esperanza de que ella pueda restaurar sus brazos. Al encontrarla, la oferta de Orochimaru como pago son resucitar a su antiguo amor y a su hermano pequeño. Aunque ella considera la oferta, después de la reunión con Naruto Uzumaki, ella declina la oferta, sabiendo que Orochimaru destruiría Konoha si le cura los brazos. Ella procura matar a Orochimaru, aunque Kabuto Yakushi lo evita. Sin embargo, Kabuto cae derrotado y Orochimaru se ve forzado a hacer frente no sólo a Tsunade, si no a Jiraiya también. En su estado debilitado, Orochimaru no puede presentar mucha oposición en la lucha contra los dos y cae derrotado a pesar de haber convocado a Manda. Huye de la batalla, decidiendo tomar un nuevo anfitrión.
La recuperación de Sasuke
En un esfuerzo de intentar usar el jutsu, Orochimaru envía a sus cuatro secuaces, los cuatro del sonido, para traerle a Sasuke Uchiha de modo que pueda asumir el control de su cuerpo. Espera de verdad la llegada de Sasuke pues el dolor causado por la necrosis en sus brazos, inducidos por el sello del tercero, llega a ser inaguantable y hace inutilizable a su cuerpo. Aunque intenta resistir esperando que llegará Sasuke a tiempo, Orochimaru se fuerza a cambiar al cuerpo de Gen'yumaru, a pesar de que Kabuto se había preparado para él. Sasuke llega, aunque Orochimaru debe estar en su nuevo cuerpo por los tres próximos años, así que comienza a entrenar al joven Uchiha para cumplir su promesa de darle a Sasuke el poder que vino a buscar.
Segunda parte
Reencuentro con el Equipo Kakashi
Tres años mas tarde, Sakura, Naruto, Sai y Yamato van en busca del espía de Sasori, que resulta ser Kabuto, al puente del cielo y la tierra, Yamato disfrazado de Sasori va con el supuesto espía que el marionetista había mandado. Yamato le hace preguntas a Kabuto, Orochimaru reaparece, Kabuto ataca a Yamato disfrasado y se revela que Orochimaru lo utilizo como experimento con el ADN del Primer Hokage. Justo ahí empieza la batalla, Yamato llama al resto de su equipo para que le ayude, Orochimaru se enfrenta a Naruto Uzumaki que está entre ellos, y le provoca diciendo que Sasuke ha conseguido más poder que él. Enfurecido por las palabras de Orochimaru, Naruto usa la forma de cuatro colas de Kyūbi y ataca al Sannin. Aunque Orochimaru parece gozar de la batalla, los ataques de Naruto son extremadamente potentes y le ponen en situaciones cercanas a la muerte. Después de bloquear el ataque más poderoso de Naruto, Orochimaru intenta rechazarle con su Kusanagi, que apenas puede detener al poderoso jinchuuriki.
Debido a que debe ejercer mucho esfuerzo en el combate, el cuerpo de Orochimaru comienza a flaquear al ser llevado a su límite y debe huír. Mientras que intenta acercarse a Sai, que le propone una alianza a nombre de su organización, para destruir Konoha. Orochimaru acepta, y trae a Sai con él a su escondrijo, donde, al llegar declina su cuerpo. Como él se niega, Sai deja a Orochimaru y se alía con el equipo 7, el sannin lo enfrenta en un esfuerzo de determinar dónde yacen las lealtades del joven ninja realmente. Siendo excedido en número, y todavía cansado de su lucha con Naruto Uzumaki, Orochimaru se ve forzado a dejar ir a Sai. Orochimaru reaparece más adelante para apartar a Sasuke del equipo 7, Sasuke, queriendo hacer lo que sea necesario para hacer la muerte de Itachi Uchiha más fácil, acepta, y desaparece con su maestro.
El desafío de Sasuke y la derrota del Sannin
Orochimaru aparece con Sasuke después de que el último haya derrotado un gran grupo de ninjas. Admirando la capacidad de Sasuke para derrotar al grupo sin ser dañado, Orochimaru piensa que el talento de Sasuke ha sobrepasado incluso el suyo a la edad de Sasuke y esta encantado por el hecho de que el cuerpo de Sasuke pronto será el suyo. Mientras que Orochimaru yace en su cama, el cuerpo que él habita comienza a fallar, Sasuke lo ataca argumentando que él ya no tiene nada bueno que aprender de Orochimaru, Sasuke activa su sello maldito y su Sharingan. Al prever esto, Orochimaru revela su forma verdadera como preparación de tomar el cuerpo de Sasuke. Después de avanzar al nivel 2 de su sello maldito Sasuke puede desmembrar al sannin, matando aparentemente a éste.
Mientras que retrocede su sello maldito, Sasuke se encuentra paralizado por el veneno de Orochimaru, este se regenera de modo que puede tomar el cuerpo de Sasuke. Éste es transferido a una dimensión dentro de Orochimaru y comienza a tomar el control del cuerpo del joven Uchiha, aunque éste procura utilizar su Sharingan para detener el proceso. Cuando Kabuto entra en el cuarto, encuentra a Sasuke célibe y la forma verdadera de Orochimaru desmembrada por completo. Cuando Sasuke sale del cuarto, Kabuto pregunta si él es Orochimaru o Sasuke. Éste utiliza su Sharingan para mostrarle la confrontación final entre los dos en la dimensión de Orochimaru, de la cual Sasuke sale como vencedor, aunque Orochimaru sigue vivo en su interior, dormitando, de la misma forma en que otros han estado dentro de él antes.
Kabuto Yakushi revela que insertó en su cuerpo los restos de Orochimaru, con la esperanza de volverse más fuerte. Estos al parecer se están apoderando de él gradualmente, ya que su ojo izquierdo se ha puesto igual al de Orochimaru. Hinata con su Byakugan vio dentro de él una pelea entre los dos chakras.
Sasuke contra Itachi
Avanzada la batalla entre Sasuke e Itachi Uchiha, el mayor de los hermanos se ve forzado a usar la técnica definitiva de su Mangekyō Sharingan, el Susanō, después de haber fallado con Tsukuyomi y Amaterasu y haber sido herido por el Kirin de Sasuke. El joven uchiha está sin técnicas o chakra y el sannin aprovecha la coyuntura para ofrecerle su ayuda y derrotar su hermano. Sasuke claudica y libera el chakra que retenía a Orochimaru, este emerge con su Yamata no jutsu sobre Itachi, pero el Susanō se deshace de las cabezas de la gran hidra. El sannin emerge de una de ellas con su espada Kusanagi y se dispone a tomar el cuerpo de Sasuke, no obstante la espada de Totsuka de Susanō traspasa al sannin y lo sella en un mundo de genjutsu eterno, haciendo que se retire definitivamente de Sasuke, que permanece de rodillas y a merced de Itachi.
Todo el chakra de Orochimaru es sellado por el Susanō, y una pequeña serpiente blanca logra escapar y esconderse entre los escombros y permanecer oculta mientras Itachi logra tener a su merced a Sasuke, el mayor de los Uchiha pierde sus fuerzas finalmente y se desploma al tiempo que su Susanō desaparece, Sasuke mira al cielo y la pequeña serpiente blanca sale de su escondrijo. El Amaterasu se extiende al bosque cercano y las llamas oscuras alcanzan a la pequeña serpiente blanca en su huida, calcinándola en cuestión de segundos.
Misiones Completas
Rango D: 16
Rango C: 332
Rango B: 521
Rango A: 491
Rango S: 108
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